The Flick Probes of Aminophenylaldehydes Coupled with Boronic Acids for the Detection of Biomolecules

Abstract

물리적, 화학적 특성이 같더라도 광학 이성질체는 생체 내에서 전혀 다른 역할을 하기 때문에, 키랄성은 의약화학이나 생화학 등 다양한 분야에서 매우 중요하다. 따라서, 생체분자의 거울상이성질체과잉률을 구하는 방법이 많이 존재하고, 그 중 방법이 간단하고 감도가 높은 형광 프로브를 사용하는 방법이 각광받고 있다. 우리는 이전 연구에서 CD와 형광 데이터를 통해 유기 용매에 녹아 있는 서로 다른 아미노 알코올을 구분할 수 있는 프로브 1을 보고했다. 하지만 물에 녹지 않아 생체에 적용할 수 없는 한계가 있었다. 따라서, 우리는 이번 연구에서 완충 용액에 녹아 있는 아미노 알코올, 아미노산, 단백질과 같은 생체분자와 결합하는 프로브 2, 3, 4를 합성했다. 특히, 이 프로브들은 human serum albumin과 강한 결합을 하기 때문에 의미 있다. 프로프들은 각각의 장점을 가지고 있기 때문에, 소변, 혈액, 타액 속 human serum albumin의 농도를 정량적으로 측정할 수 있으며, 이러한 접근법은 다른 방법보다 비용이 저렴하고 간단하다.;Chirality is important in various fields such as medicinal chemistry and biochemistry, as enantiomers can play totally different roles in organisms even though they have the same physical and chemical traits. Thus, there are many methods to measure the enantiomer excess of biomolecules. Above all of them, using fluorescent probes is popular as it is simple and has high sensitivity. Previously, we have reported on Probe 1, which can distinguish different amino alcohols in organic solvents based on CD and fluorescence data. However, it has the limitation that it is not soluble in water and cannot be applied to organisms. In this study, we synthesized the probes 2, 3, and 4, which bind with biomolecules such as amino alcohols, amino acids, and proteins in buffer solution. In addition, it is quite remarkable that these probes have shown strong binding to human serum albumin. As each probe has its own advantage, it can measure the concentration of HSA quantitatively in urine, blood, and saliva samples. This approach will be more cost-effective and simpler than other methods.