Diphenyl methan系의 alkylamino ethonol 誘導依合成에 關한 硏究

Abstract

上記 反應에 있어서 HO:CH_(2)CH_(2)N(R)의 一連의 R基를 置換하여 R-amino ethenol 合成에는 CH_(2)OHCH_(2)OH를 Chlorinaton 하여 ethylen Chlorohydrin을 만든 后에 이것에 强allali를 作用하여 ethylen oxide 를 發生시켜 ethylen oxide water solution 으로 溜□한 다음 各々 該當 amin water solution 으로 卽 Ch_(3)NH_(2), C_(2)H_(5)NH_(2),(C_(2)H_(5))_(2)NH, CH_(2)CHCH_(2)NH_(2) 等의 10%~20% water solution을 適下하여 該當되는 CH_(3)NHCH_(2)CH_(2)OH, C_(2)H_(5)NH-CH_(2)CH_(2)OH, (C_(2)H_(5))_(2)NCH_(2)CH_(2)OH, CH_(2)CH CH_(2)NHCH_(2)CH_(2)OH를 合成하였으나 이反應은 全部 發熱反應이며 □□□thyl amin 과 ethylen oxide의 反應以外는 amin 及 oxide의 滴下 順序에 따라 alhylamino monoethanol 及 alhylamino chethanol 等을 任意的으로 합성할쑤 있다. 卽 低級 alhylamin과 ethylen oxide 의 反應은 相當히 激烈하며 例를 들면 CH_(3)NH_(2) 或은 C_(2)H_(5)NH_(2) water solution에 ethylen oxide의 water solution 을 除々히 該當하는 mol를 滴下하면 順調로히 methyl anino ethanol 或은 ethyl anino ethanol 을 生成하나 CH_(3)NH_(2) + CH_(2)OCH_(2)→CH_(3)NHCH_(2)CH_(2)OH C_(2)H_(5)NH_(2) + CH_(2)OCH_(2)→C_(2)H_(5)NHCH_(2)CH_(2)OH 이와 反對로 ethylen oxide water solution에 CH_(3)NH_(2) 또는 C_(2)H_(5)NH_(2) water solution을 加하면 發熱도 甚한 反面에 主反應物은 methyl 或은 ethylanino □□□thanol 이며 2CH_(2)OCH_(2) + CH_(3)NH_(2)→CH_(3)N(CH_(2)CH_(2)OH)_(2) 2CH_(2)OCH_(2) + C_(2)H_(5)NH_(2)→C_(2)H_(5)N(CH_(2)CH_(2)OH)_(2) mono體는 一部 以外는 形成되지 않음을 알었으며 또한 ethylen chlorhydrin에 oxide를 發生할때 50%나 或은 濃NaOH, KOH water solution 을 使用하여야 ethylen oxide가 良好한 yield로 發生하며 萬一 10%~20%NaOH로 作用시키면 oxide 의 發生은 거이 없고 全部 ethylen glycol 로 됨을 認知하였다.