Synthetic studies toward indolizidine alkaloids and conduritol B/E

Abstract

본 연구에서는 생리적으로 중요한 의미를 갖는 화합물들을 합성하는데 있어 유용한 building block으로 작용하는 medium size의 alkaloid와 cyclitol의 합성을 시도하였다. 모든 합성에는 최근 carbocycle 와 heterocycles 의 합성에 있어강력한 tool로서 제시되고 있는 ring-closing olefin metathesis(RCM)를 key-step으로 사용한 공통점을 가지고 있다. RCM 은 metal-carbene 을 촉매로 한 불포화 C-C 결합의 재배치를 의미한다. 여러 가지 metal 을 한 번에 넣어 반응을 유도하던 초기의 다중성분 반응에서는 ring-strain 이 있는 cyclic olefin 의 고리 열림반응을 통한 중합반응(ring-opening metathesis polymerization, ROMP)이 주로 산업적인 응용성면에서 많은관심을 끌어왔다. 하지만, 1990년 이래로 잘 정의되고 다중촉매의 활성도를 나타낼 수 있는 단일성분의 metal-carbene 이 개발됨을 계기로 이를 촉매로 사용하는 반응이 많이 연구되고 있는데 그 가운데 특히, 불포화기가 동일한 분자내에 있는 metathesis 의 결과 고리 구조 화합물을 주는 ring-closing metathesis(RCM)이 개발되었다. 이러한 유용한 pathway 인 RCM 을 하나의 key-step 으로 Part A 에서는 강한biological activity 로 인해서 합성연구가 이루어지고 있는 alkaloid 중에서Indolizidine 유도체, 그리고 Indolizidine 167B, 마지막으로 single nitrogen을 가지고 있는 tricyclic alkaloid의 합성을 다루고자 하였다. Part B 에서는 5종류의 diastereomer 를 가지고 있는 conduritol derivative 중에서 공통된 중간체의 selective induction으로 각각 conduritol E와 B를 합성하고자 하였다.