Fluorescent chemosensors for zinc ion, pyrophosphate, anionic surfactant and OLED material

Abstract

In chapter I, Six new 4- or 8-substituted-7-hydroxycoumarin derivatives 1-6 were synthesized as fluorescent sensors for transition metal ions. Fluorescent changes and selectivity for metal ions were compared based on the introduction of different ligands and different substitution positions of 7-hydroxycoumarin in aqueous solution. In chapter II, Two new coumarin derivatives displayed highly selective “Off-On” fluorescence changes with pyrophosphate between various anions including ATP, ADP, AMP and inorganic phosphate in 100% aqueous solution. In chapter III, The polymers based on PDA and imidazolium that show selective color response to anionic surfactants. Furthermore, by this system, it is easy to distinguish two different anionic surfactants sodium dodecyl sulfate (SDS) and sodium dodecylbenzenesulfonic acid (SDBS). Most importantly, using this system, even SDS and SDBS could be differentiated with the naked eye. This system displayed a thin-film formation in a 100% aqueous solution and colorimetric reversibility in the range of 25-50 oC. In chapter IV, A novel boron complex bearing a pyrene ligand was synthesized and introduced as the first example of a bi-nuclear boron complex in organic light-emitting diode devices. In the solid state, 1 exhibited strong red emission. In the devices, red emission with Commission International de L’Eclairage (CIE) coordinates of (0.57, 0.42) was realized by tuning the weight concentration of 1. Compound 1 behaved as both an emitting and electron transporting material.;1장에서는 아연과 이온을 검출할 수 있는 쿠마린 유도체를 합성하였다. 본 형광화학센서는 다른 금속 이온들과는 달리 아연과 카드뮴 이온에 대해서 선택적인 형광 증가를 보였다. 아연에 대한 선택성을 이용하여 췌장 베타 세포에 본 형광화학센서를 적용하여 생물학적 응용 가능성을 입증하였다. 2장에서는 피로인산염을 선택적으로 검출 할 수 있는 쿠마린 구리 착화합물을 합성하였다. 또한 엑스레이 단결정 구조를 통해 구조를 규명하였다. 본 형광화학센서는 피로인산염과 선택적으로 반응하여 100% 수용액 상태에서 형광 증가를 보였다. 3장에서는 메틸기가 붙은 이미다졸리움 폴리디아세틸렌 청색 고분자를 합성하였다. 본 고분자센서는 음이온계면활성제인 소듐도데실설페이트와 도데실벤젠설폰산나트륨을 첨가하였을 때 노란색과 적색의 색전이를 보이게 되며 SDC와 SDP의 경우는 오렌지 색으로 색전이를 보인다. 가장 일반적인 청색-적색 색전이에 비해 공액 주쇄를 더욱 짧게 만드는데서 기인하게 되며 이러한 이미다졸리움 그룹과 음이온계면활성제의 헤드 그룹간의 이온성 결합력 및 알킬 그룹 사슬 길이 변화에 따른 음이온 계면활성제의 알킬 그룹과 폴리디아세틸렌 초분자체와의 소수성상호작용에 의한 공액 주쇄의 영향을 계산을 통해 증명하였다. 4장에서는 붕소-플루오린 착화합물 최초로 적색 유기발광다이오드에 적용할 수 있는 파이렌 기반의 붕소-플루오린 화합물을 합성하였다. 고체상에서 적색발광 성질을 이용하여 유기발광다이오드의 발광층과 전자수송층으로 사용가능함을 보였다.