Synthesis and Development of Materials for OLEDs and Applications of Fluorescent Chemosensors

Abstract

In chapter I, a novel triphenylene compounds were synthesized by several steps, which were used for electron-transport materials in organic light-emitting diode devices. Especially, the molecules of two new classes, based on a triphenylene core and various alky chains, were synthesized with very high yields using a standard Suzuki and the other reactions. So we obtained the compounds, comprised of a flat, rigid core and flexible tails. It is the longer the conjugation length, the lower the energy gap. We synthesized the imidazole derivatives to adopt the longer conjugated system. The substituent of the alky chain contributes to the solubility of the solvent. The compounds will from unique nano structures. Also, we will observe assembly and characteristic of the molecule in the solvent. The compounds can be applied to electro transporting materials for electronic devices, such as OLEDs. In chapter II, a new naphthalimide derivative showed selective UV/vis absorption and fluorescence changes with F- and CN-. Fluoride ions in the treatment of osteoporosis, and dental care are crucial. Cyanide is well known as an extreme toxicity due to its effects on numerous body functions including the vascular, visual, central nervous systems. Colorimetric and fluorescence changes of chemosensor with F- or CN- were revived upon exposure to CO2. Hydrogen bonding interactions between amine groups and anions can be attributed to these changes. We demonstrated a novel anion-activated sensing strategy for CO2. In chapter III, a new naphthalimide-based sensor was designed and synthesized in several steps. The chemosensor only with Cu2+ showed selective fluorescence quenching effects in the addition of various metal ions. Copper ions are not only the third most abundant essential elements in the human body, but also plays a key role in neurological diseases, such as Alzheimer’s and Wilson’s diseases. These diseases are caused from excess copper ions, due to the production of reactive oxygen species. As a result, this chemosensor is very useful. Hill plot analysis clear show 1:2 sroichiometry with 6 and Cu2+. As cell imaging for biological application, we verified that the chemosensor pass through the membrane. Also as coppor ions increase, the fluorescence intensity decreases. The safety of the probe in cells.as indicated by the survival rate quantified by an MTT assay.;1장에서는 OLEDs와 같은 전자 기기의 전자수송 물질로 주로 사용되는 Triphenylene의 다양한 합성과정을 소개한다. 특히, π-π stacking 을 유도하는 중심부분에 용해도를 조절하고 다양한 나노 구조 성질을 갖게 하는 다양한 치환기를 도입한다. 다양한 치환기를 합성하여 용매 내에서 분자의 자가조립 경향과 특성을 조절하여 유기물 수송층이 가져야 하는 특성을 조절하는 후속연구를 기대할 수 있다. 따라서 이러한 후속연구는 유기 박막 디바이스나 유기 단 분자를 이용한 전자 기기의 효율을 조절하는데 유용한 연구가 될 수 있다. 2장에서는 F-와 CN-에 선택적으로 색 변화와 형광변화를 나타내는 나프탈이미드 유도체를 합성하였다. 이 유도체는 유기용매에서 F- 와 CN -에 형광이 감소하는 반면, 물을 첨가하면 CN -에만 선택적으로 형광이 감소하는 모습을 보인다. 또한, F- 또는 CN -에 선택적으로 형광이 감소한 화합물은 지구온난화와 온실효과의 주범인 이산화탄소를 감지하는 센서로 작용한다. 이와 같이 새로운 나프탈이미드 유도체는 음이온과 이산화탄소에 각각 반응하여 가역적인 반응을 보인다. 3장에서는 여러 단계의 합성 과정을 거쳐 새로운 나프탈이미드를 포함하는 화학센서를 소개한다. 이 화학센서는 구리이온에 선택적으로 형광이 감소하고 센서와 구리이온이 1:2 비율로 결합함을 확인하였다. Confocal Laser Microscopy 을 이용한 세포 이미지를 통하여 센서가 살아있는 세포막을 잘 통과하며 세포 내 구리 양이 증가함에 따라 형광이 감소하는 것을 확인하였다. 또한, 세포의 생사를 판단하는 일반적인 MTT분석에 의하여 센서가 세포에 안전하다는 것을 확인하였다.