A borane sensor for amino alcohol to determine enantionmeric excess and concentration via circular dichroism and fluorescence

Abstract

Enantiomerically pure beta-amino alcohols play an increasingly important role in pharmaceutical therapy and as chiral auxiliaries in organic synthesis area. Also, they are used as intermediates for making a variety of biologically active molecules and also as legands for stereoselective catalysts. The optical pure amino acids are essential to human nutrition and in particular, D-amino acid is useful as an intermediate of medicines, enzyme methodology, fermentation, asymmetric catalysis etc. The analysis method for amino alcohols which are widely used in asymmetric synthesis and drug discovery is ever-increasing demanded. Therefore, a lot of chiral reactions to determine the absolute configuration and enantiomeric composition have been conducted. In this context, we designed and synthesized a boran inbuilt probe which shows chiropitical sensing properties with various nonracemic amino alcohol inducing strong circular dichroism signal and fluorescence spectrum. Receptor 1 can be synthesized from aminobenzophenone as a starting material in only one step with moderate yield by using boronic acid and cesium carbonate. Receptor 1 was identified selectivity with a variety of chiral amino alcohols in CD and fluorescence readouts. This approach does not require the general need for reaction work-up, product isolation and recalibration of spectroscopic data, and thus can reduce analysis time, labor and waste production. ;광학적으로 순수한 아미노 알코올은 유기합성에서 키랄 보조제로서 약물 치료제로서 점점 더 중요한 역할을 하고 있다. 또한 그들은 다양한 생 활성 분자를 만드는 중간체와 입체선택적 촉매의 리간드로서 중요하다. 광학적으로 순수한 아미노산은 사람의 영양에 필수적이며, 특히 D-amino acid는 약품, 식품 생리활성 물질의 중간체 및 원제로서 중요한 물질이다. 약물 전달과 비대칭 합성 분야에서 널리 이용되어지고 있는 아미노 알코올에 대한 분석 방법이 점점 더 요구되어지고 있다. 그러므로, 절대 배열과 거울상 이성질체 구성요소를 결정하기 위한 많은 키랄 반응들이 수행되어져왔다. 이 맥락에서, 우리는 다양한 nonracemic amino alcohol과 강한 strong circular dichroism과 형광 스펙트럼을 야기하는 키랄성 sensing 성질들을 보이는 boran inbuilt probe를 디자인하고 합성했다. Receptor 1은 aminobenzophenone을 출발물질로 boronic acid와 cesium carbonate를 사용하여 합성할 수 있다. Receptor 1은 다양한 chiral amino alcohol들과 CD와 형광에서 선택성을 확인하였다. 이런 접근은 reaction work-up과 product isolation 그리고 분광 분석을 위한 recalibration 같은 일반적인 과정을 필요로 하지 않기 때문에 분석 시간과 노동력 그리고 production 낭비를 줄인다.