Fluorescent Materials for OLED and Sensing

Abstract

In chapter I, A novel three-coordinate boron compounds were synthesized and introduced as electron-transport materials in organic light-emitting diode devices. Compound 5 has lower LUMO level than 3 which was previously known as electron transporting material in OLED. In the solid state, 6 exhibites strong blue emission. Compound 6 behaved as both an emitting and electron transporting material. In chapter II, Two new thiazolothiazole derivates 1 and 2 were synthesized as fluorescent sensors for metal ions. Compound 2 displayed selective fluorescence “Off-On” change upon the addition of Cr3+. On the other hand, compound 1 bearing shorter ethylene oxide unit showed large fluorescent enhancements with Cr3+ and Al3+ among the metal ions. In chapter III, imidazolium receptor bearing pyrene moiety was synthesized for recognition of IP3. A novel receptor 1 displayed a selective fluorescent change with IP3 among the various IP series, pyrophosphate and ATP. This distinctive and binding character was studied by using NMR spectroscopy. In the last chapter, thiazolothiazole derivates for Cu2+ recognition was examined. 1 and 2 show colorimetric and fluorescent change for Cu2+ ion. The formation of radical cation confirmed by electron spin resornance (ESR) spectroscopy.;1장에서는 유기발광다이오드에서 전자전달 물질로 쓰이는 보론 화합물에 대해서 소개하고 있다. 기존에 알려져있는 전자전달 물질의 구조를 바꾸고 치환기를 달아 더 좋은 특성의 물질을 얻고자 하였다. 화합물 3보다 메틸기가 적은 화합물 5는 낮은 LUMO 준위를 가진다. 화합물 6은 고체상태에서 강한 블루형광을 내며, 이는 전자전달 물질과 발광 물질로 동시에 사용될 수 있다. 2장에서는 두 개의 새로운 thiazolothiazole 유도체를 합성하였고 이를 금속이온 센서로 소개하고 있다. 두 화합물 중 더 긴 ethylene oxide 체인을 가진 물질은 크롬에 선택적인 형광 변화를 보이며, 크롬을 넣을수록 형광이 증가한다. 3장에서는 IP3를 선택적으로 인식하는pyrene-imidazolium유도체에 대하여 소개하고 있다. 수용체 1은 IP 시리즈와 PPi, ATP 중에서 IP3에 대해 선택성을 보이며, 이를 형광과 NMR 실험을 통해 확인하였다. 4장에서는 구리에 색 변화와 형광 변화를 동시에 보이는 thiazolothiazole 유도체를 합성하였다. ESR을 통해 색이 변하는 이유가 라디칼의 생성 때문임을 확인하였다.