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New Pyrrolopyridazine Derivatives as Blue Organic Luminophors

New Pyrrolopyridazine Derivatives as Blue Organic Luminophors
Issue Date
대학원 나노과학부
이화여자대학교 대학원
1장에서는 합성한 12개의 새로운 pyrrolopyridazine 유도체들이 blue luminophors로의 역할을 수행하면서 substituent에 따라서 각기 다른 quantum yield와 color tuning을 보임을 확인했다. 이것은 core부분에 위치한 vinyl과 acetylene linkage에 따른 ISC(InterSystem Crossing) 효과차이로 인한 것으로 관찰되었다. 또한 Cyclic Voltammeteric data를 측정하여 각 화합물의 HOMO와 LUMO의 Energy level과 Band gap을 계산하였는데 이런 자료들로 기타 UV absorbance와 emission을 알 수 있으며 그 화합물의 life time측정을 통해 각 화합물의 안정화 정도도 알 수 있다. 각 화합물의 구조적인 차이로 전자주개와 받개의 정도가 얼마나 탁월한지 알아내어 유기발광체, 즉 OLED로서의 기능과 tuning에 활용할 수 있음을 관찰했다. 2장에서는 4,5-bis-bromomethylacridine에 N,N-dimethyl-N-(3-methylaminopropyl)propane-1,3-diamine)과 반응시켜 합성한 새로운 Acridine 유도체가 100% 수용액에서 여러 금속들 중, Zn2+ 에 선택적 CHEQ(chelation enhanced fluorescence quenching)효과를 보임을 형광변화를 통해서 관찰하였다. 반면에 같은 리간드를 가진 Anthracene유도체는 이러한 현상이 관찰되지 않았다.;Chapter I : New pyrrolopyridazine derivatives were synthesized as potential blue organic luminophors. Three different classes of pyrrolopyridazine derivatives were made, for example, aryl groups directly connected to the core PPY (pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,6,7-tricarboxylic acid trimethyl ester) moiety, aryl groups connected to the PPY via a vinylene linker and aryl groups connected to the PPY via an acetylene linker. Their optical and electrochemical properties were productively compared. One of the derivatives 2 showed a relative quantum yield as high as 0.9. Compound 8 in the vinyl bridged pyrrolopyridazine series has been characterized by its X-ray crystal structure analysis using the title fluorescent chemosensor. Chapter II : A new Acridine derivative was synthesized as a fluorescent chemosensor for Zn2+ 100% aqueous solution. Compound 1 displayed a selective CHEQ (chelation enhanced fluorescence quenching) effect with Zn2+, on the other hand, a similar anthracene derivative 2 did not display any significant change with the metal ions examined.
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