Synthesis of various urushiol analogues for antimicrobial effect

Abstract

In this paper, to analyze how the functional groups of urushiol like double bond in unsaturated hydrocarbon chain and hydroxyl group of catechol moiety affect the antimicrobial activity of urushiol, various urushiol analogues were synthesized. Theses urushiol analogues have a different number or position of a functional group from natural urushiol, and so how antimicrobial effect changes in each urushiol analogues can be compared. Next, by studying other urushiol analogues that were synthesized by many researchers before, new urushiol analogues were designed by adding unsaturated alkyl chain which was obtained by natural oil. This unsaturated alkyl chain was added to hydroxyl benzylamine compounds and 3-(aminomethyl) naphthalen-2-ol compound by using amide linkage group. I also tried to add this alkyl chain to other compound like 3-methoxy 4-hydroxy benzylamine to synthesize capsaicin structure which is similar to urushiol structure and can be polymerized to lignin structure like urushiol polymerized to urushi. Lastly, to examine how the structure and physical properties of monomer urushiol changes during oxidative polymerization, Fe(salen) is a proper catalyst to analyze these things. So I synthesized Fe(salen) catalyst and tried to polymerize the various urushiol analogues.;이 논문에는 urushiol의 작용기들인 unsaturated alkyl chain 의 이중결합들이나 urushiol의 catechol구조에 있는 -OH기가 urushiol의 항균성에 어떤 영향을 미치는지 알아보고자 했다. 이를 위하여 각각 다른 개수와 다른 위치에 이 작용기를 갖는 urushiol의 유도체들을 합성하여 이 유도체들의 각각의 항균성들이 어떻게 달라지나 분석해보고자 하였다. 또한 다른 논문들에서 합성되었었던 다양한 urushiol 유도체들을 알아보고 이를 토대로 새로운 urushiol 유도체를 새로운 구조를 고안하여 합성하였다. 이 유도체는 자연에서 얻을 수 있는 기름의 불포화 탄화 수소 사슬 구조를 hydroxyl benzylamine 구조나 3-(aminomethyl) naphthalen-2-ol 구조에 amide linkage를 이용하여 결합시켜서 합성하는 urushiol 유도체이다. 이외에도 이 불포화 탄화 수소 사슬 구조를 이용해서 urushiol과 비슷한 구조를 갖는 capsicine 구조를 합성하였는데 이 구조도 중합되어 고분자 Lignine 구조를 형성하는데 urushiol도 중합되어 urushi를 형성한다는 점에서 urushiol 과 비슷하다. 마지막으로urushiol이 oxidative polymerization반응이 진행될 때 그 구조나 물성의 변화를 알아보기 위한 목적으로 Fe(salen) 촉매가 가장 적합한 촉매라고 판단되어 이 촉매를 합성한 후에 우리가 합성했었던 urushiol유도체들을 중합시키는데 사용했다.