Emissive metal complexes and organic fluorescent probes for detection of bioactive molecules In specific organelles

Abstract

1장에서는 화학 센서의 개요, 발광의 개념과 화학 센서로 사용되는 금속 착체, 하위 세포 소기관을 표적으로 하는 형광 프로브의 개요를 소개했습니다. II장에서는 IR-PD는 팔라듐을 검출하는 것으로 보고된 최초의 이리듐 착물이기도 한 설계 및 합성되었으며, 팔라듐을 선택적으로 검출하기 위해 합성되었습니다. IR-PD는 높은 감도, 높은 양자 수율 및 우수한 수용해도 및 빠른 응답 속도를 보였다. 프로브 IR-PD는 Pd0 및 Pd2+/Pd4+를 구별하고 감지할 수 있습니다. IR-PD는 세포독성이 낮고 미토콘드리아를 표적으로 하는 특성을 지닌 살아있는 세포에서 팔라듐을 검출하는 데 사용되었습니다. III장에서는 루테늄 착물인 RU-HYD가 히이드라진을 검출하는 것으로 보고되었습니다. 이 복합체는 다른 관련 간섭 종보다 히이드라진과 선택적으로 반응할 수 있습니다. 히이드라진에 대한 복합 RU-HYD의 검출 한계는 EPA 표준(0.320 μM)보다 낮은 0.058 μM으로 계산되었습니다. 또한, 복합체는 현장 및 다른 물 샘플에서 히이드라진을 시각화하는 데 사용할 수 있습니다. IV장에서 hemi-cyanine 염료 HSC-1은 황화수소의 선택적 센서로 개발되었습니다. 프로브는 시스테인, 호모시스테인 및 글루타티온을 포함한 다른 생물학적 간섭 종 중에서 H2S에 대한 탁월한 선택성을 나타냈으며, HSC-1도 낮은 검출 한계를 나타내었고 썩은 계란의 황화수소 양을 결정하는 데 추가로 사용되었습니다. 또한 HSC-1은 미토콘드리아에 쉽게 내재화될 수 있으며 살아있는 세포에서 내인성/외인성 H2S 수준을 감지할 수 있으며 H2S 수준 정상 세포를 암세포와 구별하는 데 사용되었습니다. V장에서는 GA-FA는 Golgi 장치에서 포름알데히드를 검출하기 위해 개발된 탐침이 포름알데히드에 대해 높은 감도와 선택성을 보였다. GA-FA는 또한 식품 샘플(표고버섯 및 양파)의 FA 농도를 모니터링하는 데 사용되었습니다. GA-FA는 또한 MCF7 세포 및 높은 피어슨 계수 값을 갖는 골지 장치에서 내인성 및 외인성 포름알데히드를 이미징하는 데 매우 효율적이었습니다. VI장에서는 일산화탄소의 선택적 검출을 위해 니트로 그룹을 아미노 그룹으로 전환하는 새로운 형광 프로브를 개발했습니다. BIO-CO는 살아있는 세포에서 CO의 외인성 및 내인성 농도를 이미지화하는 데 사용되었으며 리소좀에도 국한될 수 있습니다. 이 프로브는 정상 세포와 암세포에서 CO의 양을 구별할 수 있습니다.;In chapter I, overview of chemosensor, concept of luminescence and metal complexes used as chemosensors, overview of fluorescent probes for targeting sub-organelle was introduced. In chapter II, IR-PD was design and synthesized which is also the first iridium complex to be reported to detect palladium. IR-PD showed high sensitivity, high quantum yield and excellent water solubility and rapid response rate. Probe IR-PD can distinguish and detect Pd0 and Pd2+/Pd4+. IR-PD was used to detect palladium in living cells with low cytotoxicity and possess a mitochondria-targeting property. In chapter III, a ruthenium complex, RU-HYD was reported to detect hydrazine. This complex could selectively react with hydrazine over other related interfering species. The detection limit of the complex RU-HYD for hydrazine was calculated to be 0.058 μM which was lower than the EPA standard (0.320 μM). Moreover, the complex could be used to visualize hydrazine in situ and in different water samples. In chapter V, a hemi-cyanine dye HSC-1 was developed as a selective sensor of hydrogen sulfide. The probe showed an excellent selectivity toward H2S among other biological interference species including cysteine, homocysteine and glutathione, HSC-1 also displayed low detection xvi limit. Furthermore, HSC-1 can easily be internalized in the mitochondria and can also detect endogenous/exogenous H2S level in living cells and was used to distinguish H2S level normal cells from cancer cells. In chapter V, GA-FA was developed to detect formaldehyde in the Golgi apparatus the probe showed high sensitivity and selectivity towards formaldehyde. GA-FA was also used to monitor FA concentration in food samples (shitake mushroom and onion). GA-FA was also very efficient in imaging both endogenous and exogenous formaldehyde in MCF7 cells and in the Golgi apparatus with a high Pearson coefficient value. In chapter VI, a novel fluorescent probe based on the conversion of nitro group to amino group was developed for the selective detection of carbon monoxide. BIO-CO was used to image both exogenous and endogenous concentration of CO in living cells and can be localized in the lysosome as well. The probe could distinguish the amount of CO in normal cells and cancer cells.