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Polydiacetylene-Based Chemosensors for Thermally Reversibility, ATP and Cationic Surfactants

Title
Polydiacetylene-Based Chemosensors for Thermally Reversibility, ATP and Cationic Surfactants
Other Titles
폴리디아세틸렌을 이용한, 가역적 온도변화, ATP, 양이온 계면활성제의 검출
Authors
이송이
Issue Date
2013
Department/Major
대학원 바이오융합과학과
Publisher
이화여자대학교 대학원
Degree
Master
Advisors
윤주영
Abstract
폴리디아세틸렌 (Polydiacetylenes, PDAs) 센서는 공액고분자 중의 하나로 자기 조립된 diacetylene(DA) 초분자에 UV 광을 조사하여 비교적 손쉽게 합성할 수 있는 고분자이다. 이와 같이 만들어진 PDA 고분자는 청색 (최대흡수파장: 650nm)을 나타내며 특히 외부 자극이나 스트레스(환경적 자극)가 주어지게 되면 적색 (최대흡수파장: 550nm)으로 확연한 색 변화를 보이게 되어 색 전이를 이용한 다양한 센서 연구에 응용되고 있다. 또한 외부 자극에 의해 청색-적색 색 변화뿐 아니라 “Off-On”형태의 형광 증가를 보임으로써 PDA 고분자를 이용한 센서는 많은 연구자의 관심을 받고 있다. 외부자극은 간단하게는 온도변화로부터 용액의 극성변화, 그리고 고분자 말단에 인식자리를 도입하여 다양한 분자인식에 근거한 센서들이 연구되었으며, 바이러스 검출, 항원-항체 센서, 글루코즈 센서, DNA 센서 등 다양한 센서들이 발표되었으며 많은 연구들이 PDA 고분자의 표면에서 일어나는 분자인식현상이 고분자 주쇄의 유효 공액 길이를 짧게 함으로써 단파장 전이를 유발하게 되는 현상을 이용하고 있으며 이에 따라 청색-적색의 색 전이가 대부분의 경우 관찰되었다. 이런 색 전이를 통해 검출하고자 하는 물질과의 반응을 볼 수 있다. 1 장에서는 Ethylene oxide를 포함하는 감열 폴리디아세틸렌 (polydiacetylenes, PDAs)을 합성하였다. 온도변화에 따른 분석은 bis-PDAs가 용액상이나 PVA 필름 형태 모두에서 40-60℃ 범위에서 가역적인 색 변화 특성이 있음을 보여준다. 흥미롭게도, bis-PDAs가 포함된 PEO를 메트릭스로 하는 전기방사된 나노화이버는 훨씬 넓은 가역적인 색 변화를 나타내는 온도 범위(40-80℃)를 보였다. 2 장에서는 디메틸아민을 말단으로 하는 PDA 단량체에 메틸레이션시켜 트리메틸아민을 말단으로 하는 PDA 단량체를 합성하였다. 그 후, 4 차 아민을 가지는 PDA 단량체와 1 차 아민 PDA 를 혼합하여 pH 7.0 수용액에서 만들어진 고분자는 ATP 를 넣으면 색 변화와 형광 증가를 보이며 선택적으로 검출할 수 있음을 확인했다. 3 장에서는 보로닉 산을 포함하는 PDA-OPBA-1 을 합성하였으며 pH 7.4 에서 다양한 양이온 계면활성제에 대한 노란색, 주황색, 빨간색 등의 색 변화를 관찰하였다. 반면, 간단한 암모늄들과 음이온 계면활성제에 대해서는 색 변화를 보이지 않았다. 특히, CTAC 에 대해서는 노란색 색 전이를, DTAB 에 대해서는 빨간색 색 전이를, BCDA 에 대해서는 주황색 색 전이를, HDPA 에 대해서는 적갈색의 색 전이를 보였다. 이는 다양한 헤드 그룹과 알킬 사슬 길이를 침투 과정을 통해 뚜렷이 구분할 수 있는 센서이다.;In chapter I, a new temperature sensor based on bis-polydiacetylenes was synthesized, in which two diacetylenes are connected via bis(ethyleneoxide) linker. Thermochromic assays showed bis-polydiacetylenes have the colorimetrically reversible properties in the range of 40 oC and 60 oC in solution as well as in embedded PVA film. Interestingly, bis-polydiacetylenes(PDAs)-embedded electrospun fibers prepared from PEO backbone displayed much wider temperature range of the colorimetric response with reversibility in between 40 oC and 80 oC. In chapter II, a PDA based sensor, derived from a quaternary ammonium substituted diacetylene monomer, displayed a selective colorimetric change and a large fluorescence enhancement in the presence of ATP at pH 7.0. The ratio between quaternary ammonium monomer and primary amine monomer and control of steric factors were critical points to induce color change. The ATP selective PDA-based chemosensor enabled easy detection of the presence of ATP in 100% aqueous solution by the naked eye. In chapter III, a new PDA-OPBA-1 bearing boronic acid group was synthesized and showed diverse colorimetric changes, such as yellow, orange and red, upon the addition of cationic surfactants at pH 7.4. On the other hand, anionic surfacts and simple ammonium salts did not show any color change. Specifically, a color change to yellow for cetyl trimethylammonium chloride (CTAC), red color transition for dodecyl trimethylammonium bromide (DTAB), orange color for benzylcetyldimethylammonium chloride (BCDA), and dark orange for hexadecylpyridium bromide (HDPA) are observed, respectively. Different head groups and alkyl chain lengths of cationic surfactants can be intelligently distinguished via unique penetration process.
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