2-N-(2'.2'-디에톡시에틸)아미노 벤즈아마이드의 고리화 반응

Abstract

2 -아미노 벤즈아마이드를 출발물질로 하여 산 촉매 존재하에 분자내 고리화반응을 시켜 1, 4 -벤조디아제핀- 5 -온을 합성하였다. 2 -아미노 벤즈아마이드를 브로모아세트알데히드 디에틸 아세탈로 알킬화하여 2 -N-(디에톡시에틸 ) 아미노-벤즈아마이드를 만들고 이 화합물에 산을 촉매로 반응시켜 1, 4 -벤조디아제핀- 5 -온을 만들었다. 또 N -아세틸화 유도체를 만들기 위해 2급아미노기에 아세틸화된 2 - N - (아세틸 - 2', 2' -디에톡시에틸) 아미노 벤즈아마이드를 같은 방법으로 반응시켰을 때는 기대하였던 1, 4 - 벤조디아제핀핵이 형성되지 않고 퀴나졸리논핵이 생성되었다.;1.4-Benzodiazepin-5-one was prepared from 2-aminobenzamide derivatives by acid catalyzed intromolecular cyclization. N-alkylation of 2-aminobenzamide with bromo acetaldehyde diethylacetal to 2-N-(2',2'-diethoxy ethyl) amino-benzamide(A) and subsequent treatment of A with acid gave 1.4-benzodiazepin-5-one, where as the acetyl derivatives of A did not react to 1.4-benzodiazepin-5-one but to 2-methyl-4-quinazolone. Synthetic methods of proposed compounds and reaction mechanisms are discussed.