Electrodeposition of Organosilicon Compounds Containing Carbazole Moiety and Their Application

Abstract

본 연구에서는 OLED(Organic Light Emitting Diode)의 정공전달 물질로 사용되는 CBP(N,N’-dicarbazolyl-4,4’-biphenyl)의 핵심 부분인 Phenyl Carbazole(PC)이 공유 결합된 실리콘 화합물을 합성하였다. 이들 화합물은 CBP에 실리콘을 도입시킴으로써 π-conjugation을 끊어지면서 밴드갭이 약 4.0 eV로 매우 커진 것으로 나타났다. 우리는 이들 화합물에 대하여 전기화학적 특성을 살펴보고 이를 통한 박막형성에 대하여 연구하였다. 실리콘에 붙은 카바졸의 수를 달리한 Me4-nSi(PC)n(n=1, 2, 3, 4)과 exocyclic angle을 달리한 5Si(PC)2, d5Si(PC)2, 6Si(PC)2를 합성하여, 연속적인 CV를 통해 전극에 침착 되는 양과의 관계를 알아보았다. 또한 고분자가 형성되는 위치라고 보고된 카바졸의 3,6번 위치를 메틸 및 터셔리 부틸기로 차단한 화합물을 각각 합성하여 CV를 수행하여 폴리머 형성의 메커니즘을 확인하였고, CV에서 나타난 산화/환원 파와 중합과정을 연관 짓는 해석을 시도하였다. ITO전극 표면에 전기화학적 방법과 스핀 코팅 방법으로 각각 제조한 박막의 표면을 atomic force microscopy (AFM)와 field emission-scanning electron microscopy (FE-SEM) 이미지를 이용하여 분석해 비교해본 결과 전기화학적 방법이 새로운 EL device 적층 방법임을 확인하였다.;We have synthesized newly several organosilicon compounds as hole-transport materials containing phenyl carbazole (PC), the core part of N,N’-dicarbazolyl-4,4’-biphenyl (CBP), units along the backbone. These compounds have ultrahigh band gap ca. 4.0 eV presumably because the central Si discretizes the π-conjugated system of CBP. We have characterized electrochemical properties of organosilicon compounds and deposited the compounds on the electrodes via electropolymerization through cyclic voltammetry (CV). We have tried to correlate the polymerized quantities with the varying number of phenyl carbazole (PC) units in the molecule and exocyclic angle. By blocking with methyl or t-butyl group at the 3- and 6- positions, reported as the polymerization sites, we have carried out the electrochemical experiments to elucidate the polymerization mechanisms of carbazole. We have attempted to correlate the redox waves in the voltammograms of film with the structure of the compounds. The surface roughness and morphology of the polymerized film have been compared with that of spin-coated film using atomic force microscopy (AFM) and field emission-scanning electron microscopy (FE-SEM) images. From the results of these experiments, we have suggested that electrochemical polymerization of carbazole unit can serve an alternate method of constructing multilayer films.