Structure Elucidation of Bioactive Constituents of Blumea balsamifera

Abstract

삼봉 (Blumea balsamifera DC.)은 동남아시아 지역에서 자생하는 국화과 (Asteraceae) 식물로서, 인도네시아와 중국 등지에서 거담제로 사용되어왔다. 그 밖에도 산모의 입욕제, 두통 경감제, 위의 통증 경감제, 지사제 등으로 사용되기도 하였다. B. balsamifera로부터 essential oils, triterpenes, flavones, monoterpenens, triterpenes 및 sesquiterpene lactones 등이 분리 보고된 바 있으며, 본 연구에서는 삼봉의 MeOH 추출물로부터 n-hexane, EtOAc, 및 n-BuOH 용매 분획 후 EtOAc 분획에서 알려진 2종의 sesquiterpene lactone류 (compound 36 and 37), 2종의 flavone (compound 38 and 39), 1종의 fatty acid (40)를 분리하였다. 이 중 compounds 36 and 37 의NOESY 및 Mosher’s esterificaion을 통해 절대구조를 밝혀, new stereochemistry를 가진 물질임을 증명하였다. 물질의 분리를 위해서 open column chromatography, Sephadex LH-20, reverse column (YMC GEL ODS-A) chromatography, TLC 등을 이용하였고, spectroscopic data (1H-, 13C-, HSQC, HMBC, NOESY and COSY NMR)와 문헌 조사를 통해 분리된 물질의 구조를 분석, 결정하였다. Compound 36과 37는 new stereoisomer이며, compound 36-40은 모두 이 식물에서 처음 보고되는 물질이다.;Two sesquiterpene lactones, (1aR,5R,6R,6aR,9aS,10S,10aS)-dodecahydro- 10-hydroxy-1a,5-dimethyl-9-methylene-8-oxo-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undec-1(10)-eno[4,3-b]furan-6-yl acetate (36) and (E,3aS,4R,10S,11S,11aR)-2,3,3a,4,7,8,9,10, 11,11a-decahydro-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3-methylene-2-oxocyclodeca[b] furan-11-yl acetate (37), were isolated as new isomers from the ethyl acetate extracts of Blumea balsamifera (L.) DC. (Asteraceae). The structures of compounds 36 and 37 were elucidated by spectroscopic data analysis including 1D and 2D NMR experiments. The absolute configuration at C-8 in 36 and 37, determined by Mosher’s esterification method. In addition, three known compounds, 3,4',5-trihydroxy-3',6,7-trimethoxyflavone (38), 3',4',5,7-tetrahydro- xy-3,6,-dimethoxy-flavone (39) and palmitic acid (40), were isolated and identified from this plant for the first time.