The Development of Fluorescent Chemosensors and Molecular Logic Gates

Abstract

In chapter Ⅰ, a new fluorescent chemosensor based on the acridine-Zn(Ⅱ) derivative was synthesized, which effectively recognized pyrophosphate and inorganic phosphate at pH 7.4. Acridine derivative 1 displayed a fluorescent quenching effect with pyrophosphate; on the other hand, a large fluorescent enhancement was observed with inorganic phosphate. In chapter Ⅱ, a molecular logic gate based on chemosensors was demonstrated for the first time in a microfluidic system. A combinatorial circuit, such as a half adder uses fluoresein (green) and rhodamine B (red) derivatives that respond to pH. A logic gate with a protein and Cu^(2+) ions as inputs is also described. In chapter Ⅲ, two new acridine derivatives bearing azacrown of azathiacrown ligand were synthesized as fluorescent chemosensors for Hg^(2+) and Cd^(2+) in aqueous solution. Compound 1 and 2 displayed selective CHEF (chelation enhanced fluorescence) effects with Hg^(2+) and Cd^(2+) among the metal ions examined. The practical use of these probes was demonstrated by their applications to the detection of Hg^(2+) and Cd^(2+) ions in mammalian cells.;1장에서는 수용액 (pH 7.4, 10 mM HEPES) 상에서 피로인산염과 무기 인산염을 구분할 수 있는 아크리딘-아연(Ⅱ) 유도체를 연구하였다. 본 형광 화학 센서는 피로인산염에 대해서는 형광 소광 효과를 무기 인산염에 대해서는 형광 증폭 효과를 보여 하나의 센서로 두 가지 물질을 효과적으로 검출 가능하다. 특히, 피로인산염에 대하여 큰 선택성을 보여 무기 인산염 존재하에서 피로인산염을 검출할 수 있다. 2장에서는 형광 화학 센서를 이용한 분자 논리 회로를 연구하였다. 플루로세인과 로다민 B 유도체를 이용하여 pH, 금속 이온 등과 같은 화학적 인풋값으로 형광 세기를 아웃풋값으로 가지는 반가산기, INHIBIT 논리 회로를 구성하였다. 이를 마이크로유체칩에 적용하여 분자 논리 회로를 소자화하였다. 3장에서는 수은이온과 카드뮴에 선택성을 지니는 새로운 형광 화학센서를 연구하였다. 본 형광 화학 센서는 아크리딘에 아자크라운 혹은 아자시아크라운 리간드를 도입시켜 합성하였다. 센서 1, 2는 수은 이온과 카드뮴 이온에 대해서 큰 형광 증폭 효과를 보였다. 또한, 본 형광 화학 센서를 포유류 세포 내에서 관찰하여 센서의 세포 내 작동 여부에 대하여 연구하였다.